Tugas Kimia Organik 2

Pembuatan Etil Asetat

Latar Belakang

Lebih dari sejuta senyawa terdiri dari gabungan karbon dengan hidrogen, oksigen, nitrogen, atau  beberapa unsur tertentu keseluruhan senyawa tersebut merupakan bagian dari kimia organik. Unsur karbon sangat istimewa karena memiliki kemampuan untuk mengadakan ikatan kovalen yang kuat dengan sesamanya. Atom-atom karbon dapat membentuk rantai lurus, bercabang atau berbentuk cincin. Kemungkinan penyusunan ikatan yang tak terhingga dengan atom lain oleh atom karbon menyebabkan tingginya keanekaragaman senyawa tersebut.

Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak sekali ditemukan di alam adalah karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus umum RCOOH dimana COOH adalah gugus fungsi yang menunjukkan sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, alkil, atau aril. Contoh asam karboksilat yang banyak dijumpai di alam adalah asam asetat dan asam butanoat yang menyebabkan bau tengik dan rasa asam dari mentega.

Ester merupakan turunan dari senyawa asam karboksilat yang banyak terdapat di alam dan memiliki aroma khas. Ester dapat dihasilkan melalui reaksi antara asam karboksilat dengan  alkohol yang dikenal dengan nama esterifikasi dan biasanya menggunakan katalis asam. Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat. Oleh karena itu, pentingnya diadakan percobaan ini adalah dapat mengetahui dan memahami proses pembuatan suatu ester dari reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol.

Etil asetat merupakan senyawa organik dengan rumus molekul C₂H₅COOCH₃. Senyawa ini berwujud cairan yang tak berwarna, bersifat polar, tidak beracun dan memiliki aroma yang khas. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pelarut yang umum misalnya pada industri lem. Oleh karena itu, penting dilakukan percobaan ini agar dapat mengetahui cara pembuatan etil asetat.

Tujuan

-        Mengetahui volume destilat yang diperoleh

-        Mengetahui karakteristik etil asetat yang diperoleh

-        Mengetahui reaksi yang digunakan dalam proses pembuatan etil asetat

-        Mengetahui fungsi penggunaan natrium karbonat pada percobaan

Prinsip

Prinsip percobaan ini adalah pembuatan senyawa etil asetat yang didasarkan pada reaksi esterifikasi yaitu merefluks sebuah asam karboksilat dengan etanol dengan menggunakan katalis asam yaitu H₂SO₄. Kemudian didestilasi dengan suhu 70-75^oC agar etil asetat terpisah dari campurannya. Kemudian destilat yang diperoleh di netralkan Na₂CO₃ agar pHnya netral.

Landasan Teori

Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak sekali di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini memiliki rumus umum RCOOH, dimana –COOH adalah gugus karboksilat yang menandai sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus Anl.

           

Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam asetat (CH₃COOH) dan asam butanoat (CH₃CH₂CH₂COOH), asam butanoat merupakan penyebab  bau tengik dan rasa asam pada mentega, asam heksanoat CH₃(CH₂)₄COOH, suatu aroma khas yang dikeluarkan oleh domba. Senyawa lain seperti asam kolat merupakan komponen utama pada empedu manusia, asam ini merupakan asam alifatik rantai panjang yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto. 2008)

Seperti alkohol, asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya. Bahkan dimer (pasangan asam karboksilat yang berikatan hidrogen) dapat dijumpai dalam keadaan gas dari asam yang berbobot molekul rendah.

Karena adanya ikatan hidrgen, titik didih dan titik leleh asam karboksilat lebih tinggi dibanding senyawa lain yang bobot molekulnya sama. Semua asam karboksilat aromatik dan  asam dikarboksilat adalah padatan kristal pada suhu kamar.

Gugus karboksil dalam asam  bersifat polar dan mudah berikatan hidrogen dengan molekul air. Asam format, asetat, propionat dan butirat bercampur sempurna dengan air, tetapi kelarutan asam karboksilat yang berbobot molekul lebih besar, berkurang dengan tajam. Asam lemak amat menarik karena panjangnya ekor hidrokarbon yang nonpolar  dan gugus karboksil yang polar. Bila sedikit asam lemak dijatuhkan ke permukaan air, senyawa tersebut menyebar membentuk lapisan ekamolekul, yaitu lapisan setipis satu molekul asam. (Wilbraham, 1992).

Ester, salah satu dari kelas-kelas senyawa organik yang sangat berguna dapat diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester lazim dijumpai dalam alam, lemak dan lilin adalah ester. Ester juga digunakan untuk polimer sintetik Dacron misalnya, adalah suatu poliester.

Citarasa buah sintetik biasanya hanya merupakan ramuan sederhana dari berbagai ester dengan beberapa ester yang lain; oleh  karena itu, citarasa sntetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya. (Fessenden. 1982).

            PEMBUATAN ESTER : ESTERIFIKASI FISCHER

            Jika suatu asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau H₂SO₄), dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

Proses ini dinamakan esterifikasi fischer,  yaitu berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metoda ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik. Jika harga alkohol atau asam, murah, dapat digunakan jumlah berlebihan. Cara lain ialah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan) sehingga menggeser reaksi ke kanan. (Hart. 1983).

            Mari kita ambil contoh yang khas. Jika asam salsilat dan metil alkohol bereaksi, hasilnya ialah metil salsilat

           

Metil salsilat, yang juga disebut minyak gandapura digunakan untuk membentuk cita rasa dan dalam obat  gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi esterifikasi dapat digeser ke arah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam atau alkohol) secara berlebihan, atau air yang  terbentuk dibuang dari campuran reaksi.

            Produksi ester secara industri dilakukann dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol. Ester penting yang dibuat dengan cara ini adalah asetil salsilat atau aspirin. Asam asetil salsilat dibuat dari anhidrida asetat dan asam salsilat :

 Seperti hal nya hidrolisis anhidrida asetat, ini juga reaksi asilasi. Bedanya, penerima gugus asetil adalah alkohol, bukan air. Asam salsilat adalah asam nekafungsi, karena adanya gugus hidroksil dan karboksil dalam satu molekul ini berarti bahwa senyawa tersebut dapat bereaksi sebagai asam atau alkohol, bergantung pada pereaksi lainnya. Dalam pembentukan metil salsilat, asam salsilat bertindak sebagai asam sehingga reaksi berlangsung pada gugus karboksil. Dalam pembuatan aspirin, asam salsilat bertindak sebagai alkohol dan reaksinya dengan anhidrida asetat berlangsung pada gugus hidroksil. Aspirin adalah antipiretika (penurun demam) dan analgetika (penawar nyeri). Aspirin biasanya dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salsilat. Polimer dari ester disebut juga poliester, dianggap penting secara industri karena kegunaannya dalam pembuatan asetat tiruan.

PENYABUNAN DAN AMONOLISIS ESTER

Hidrolisis basa suatu ester dikenal dengan istilah penyabunan, karena jenis reaksi ini digunakan dalam pembuatan sabun dari lemak.

Penyabunan sangat berguna untuk menguraikan ester-ester yang tidak diketahui, antara lain hasil-hasil alam, menjadi bagian-bagian lebih kecil untuk memudahkan penetapan strukturnya.

Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan mengganti bagian hidroksil gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Ester dan amida banyak terdapat di alam. Tetapi anhidrida dari asam karboksilat tidak umum terdapat di alam, sedangkan asil halida adalah ciptaan laboratorium.

Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus OR. Ester diberi nama seperti penamaan pada garam.

Perhatikan bahwa bagian R dari gugu OH disebutkan dahulu, diikuti dengan nama asam yang berakhiran –at. Tidak kurang dari 53 ester ditemukan dari buah pear. Campuran ester juga digunakan dalam essense buatan. (Hart. 1983).

Metodologi

Alat-alat

Neraca analitik, Kaca arloji, Spatula, Erlenmeyer, Gelas kimia, Pipet tetes, Hot plate, Heat mantle, Batang pengaduk, Labu leher dua, Pendingin Liebig, Selang, Pompa, Ember, Termometer, Kondensor bola, Panci, Corong kaca, Magnetic stirer, Gelas ukur, Labu alas bulat, Statif + klem, Cutter, pH universal.

Bahan-bahan

CH₃COONa, Alkohol 95%, H₂SO_{4 (p),} Batu didih, Na₂CO_3, Kertas saring, Tisu, Plastik hitam, Gelang karet, Sumbat gabus.

Prosedur Percobaan

-        Ditimbang 10 gram CH₃COONa

-        Ditambahkan 100 mL C₂H₅OH 95%

-        Dipanaskan sambil distirer

-        Dicampur 50 mL C₂H₅OH 95% dan 10 mL H₂SO_{4 (p)} di dalam gelas kimia lain

-        Dipindahkan campuran CH₃COONa dan etanol 95% ke dalam labu alas bulat

-        Dirangkai alat refluks

-        Dimasukkan campuran etanol 95% dan H₂SO_{4 (p)}  melalui kondensor bola sedikit demi sedikit

-        Direfluks campuran selama 1 jam pada suhu 60-70^oC

-        Disaring, residu dibuang dan filtratnya diambil

-        Dimasukkan filtrat ke dalam labu berleher dua

-        Ditambahkan batu didih

-        Dirangkai alat destilasi

-        Didestilasi filtrat selama 1 jam pada suhu sekitar 70-75^oC

-        Dinetralkan destilat dengan Na₂CO₃

-        Diukur volume destilat dengan Na₂CO₃

-        Diukur volume destilat yang diperoleh

Pembahasan

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH₃CH₂COOCH₃. Senyawa ini merupakan ester dan etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat memiliki sifat-sifat antara lain.

Sifat Fisik :

-        Volatil

-        Tidak beracun

-        Tidak higroskopis

-        Memiliki aroma yang khas

-        Massa molar: 88,12 g/mol

-        Titik lebur= -83,6^oC

-        Titik didih= 77,1^oC

Sifat Kimia :

-        Pelarut polar menengah

-        Dapat berikatan hidrogen dari donor ikatan hidrogen namun bersifat lemah

-        Dapat dihidrolis dalam keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali

Pada percobaan pembuatan etil asetat ini diawali dengan menimbang CH₃COONa sebanyak 10 gram lalu dicampur dengan etanol 95% 100 ml lalu distirer hingga homogen. Kemudian dimasukkan ke labu alas bulat dan dirangkai alat refluks. Di beaker gelas lain, diukur 50 ml etanol 95% dan 10 ml H₂SO_{4 (p)} lalu campuran ini dimasukkan kedalam labu alas bulat melalui kondensor bola yang bertujuan agar dapat mendinginkan campuran H₂SO_{4  (p)} dengan etanol 95% karena reaksi tersebut bersifat eksoterm. Setelah kedua larutan dicampurkan, campuran tersebut direfluks selama 1 jam pada suhu 60^oC. Setelah direfluks terbentuk terbentuk cairan berwarna putih dengan endapan berwarna putih. Campuran putih tersebut merupakan garam CH₃COONa dan endapan putih tersebut adalah hasil samping dari reaksi antara CH₃COONa dengan C₂HSOH yaitu NaOH yang tidak dapat larut dalam etil asetat. Lalu campuran disaring dimana filtratnya diambil dan residunya yang berwarna putih dibuang. Filtrat yang berwarna bening tersebut adalah etil asetat yang masih bercampur dengan pelarutnya sehingga harus dipisahkan lagi dengan destilasi. Kemudian dimasukkan kedalam labu berleher dua lalu di destilasi selama 1 jam pada suhu sekitar 70-75^oC karena di perkirakan pada suhu tersebut akan diperoleh fraksi etil asetat murni. Dalam proses destilasi ditambahkan batu didih yang berfungsi sebagai pemerata panas selama proses destilasi berlangsung sehingga pada labu berleher dua tidak terjadi ledakan (bumping). Setelah destilasi, destilat yang diperoleh di tambahkan Na₂CO₃ hingga pH destilat =7 yang di uji dengan indikator universal. Kemudian di ukur volume destilat yang diperoleh. Etil asetat yang diperoleh dari percobaan memiliki karakteristik berupa cairan berwarna bening dengan aroma yang khas dan mudah menguap.

Pada percobaan hanya diperoleh etil asetat sebanyak 1,8 ml. Hal ini disebabkan terjadi kesalahan. Faktor-faktor kesalahan antara lain :

-        Kesalahan dalam proses destilasi.

-        Dalam proses destilasi tidak dijaga 70-75^oC sehingga kemungkinan ada fraksi lain yang ikut bersama destilat sehingga etil asetat yang diperoleh tidak murni.

-        Terjadi kebocoran pada sumbat gabus sehingga etil asetat menguap.

-        Pada pendingin destilat yang tidak sempurna sehingga destilat yang diperoleh menguap terlebih dahulu.

Adapun fungsi bahan dan perlakuan dalam percobaan antara lain :

-        Etanol 95% berfungsi sebagai bahan baku dalam pembuatan etil asetat. Konsntrasi etanol 95% diharapkan dapat menggeser kesetimbangan kearah kanan sehingga produk/etil asetat yang diperoleh semakin banyak.

-        CH₃COONa berfungsi sebagai bahan baku dalam pembuatan etil asetat, penyedia oAt atau gugus asetat.

-        H₂SO_{4 (p)} berfungsi sebagai katalis  dalam percobaan.

-        Na₂CO₃ berfungsi untuk menetralkan destilat sehingga etil asetat yang terbentuk memiliki pH=7. Digunakan Na₂CO₃ karena garam ini bersifat basa yang mana hasil reaksinya tidak mempengaruhi produk. Hasil reaksinya berupa H₂CO₃ dan akan terurai menjadi H₂O dan CO₂.

-        Batu didih berfungsi sebagai pemerata panas pada proses destilasi.

-        Indikator universal berfungsi untuk menguji pH pada destilat.

-        Kertas saring berfungsi untuk memisahkan cairan hasil refluks dengan endapan putih yang terbentuk.

-        Es batu berfungsi untuk mendinginkan destilat agar tidak menguap pada suhu kamar.

-        Fungsi perlakuan pada percobaan antara lain :

-        Penimbangan dan pengukuran volume berfungsi untuk mengetahui massa dan volume zat secara akurat.

-        Penambahan Magnetik stirer berfungsi untuk mempercepat homogennya campuran.

-        Campuran direfluks pada suhu 60^oC. Berfungsi untuk mereaksikan campuran pada titik didih pelarutnya agar dapat bereaksi secara sempurna.

-        Penyaringan campuran berfungsi untuk memisahkan cairan dengan endapan putih setelah proses refluks.

-        Proses destilasi pada filtrat pada suhu 70-75^oC berfungsi untuk memisahkan fraksi etil asetat dari larutan karena diperkirakan pada suhu 70-75^oC akan diperoleh fraksi etil asetat murni.

-        Pendinginan dengan es batu pada destilat berfungsi agar destilat yang diperoleh tidak menguap pada suhu kamar.

-        Pengujian pH berfungsi untuk mengetahui pH pada destilat sehingga diperoleh  pH netral.

Selain  itu dalam percobaan tidak digunakanair karena akan terjadi reaksi bolak balik/reaksi reversible. Pada percobaan tidak digunakan pelarut air karena jika reaksi esterifikasi digunakan pelarut air reaksinya akan reversible. Air akan menghidrolisis ester menjadi etanol dan karboksilat kembali. Oleh karena itu, pada percobaan tidak digunakan air untuk mencegah hidrolisis sehingga reaksi irreversible.

Kesimpulan

-        Volume destilat yang diperoleh adalah 1,8 mL.

-        Karakteristik etil asetat yang diperoleh pada percobaan adalah berupa cairan berwarna bening dengan bau yang khas dan mudah menguap.

-        Reaksi yang  digunakan dalam proses pembuatan etil  asetat ini adalah reaksi esterifikasi yaitu reaksi pembentukan ester dengan mereaksikan secara langsung suatu asam karboksilat dengan alkohol dengan katalis asam.

-        Fungsi Natrium karbbonat adalah untuk memisahkan kadar air dan asam  sulfat yang terdapat pada etil asetat, selain itu untuk menetralkan etil asetat yang terbentuk.

Referensi

Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga.

Hart, Harold. 1983. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Riswiyanto. 2008. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Wilbraham, A.C. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Jakarta : Erlangga.